O artigo traz o relato de experiência de dois estagiários da Universidade Estadual do Piauí, do curso de Psicologia e alunos da disciplina de Estágio Supervisionado em Psicologia Educacional/Escolar, cuja prática foi realizada em uma escola da rede privada de ensino da cidade de Teresina-PI. Trazendo uma dentre as diversas atividades realizadas, no caso em questão a temática da Orientação Profissional. O trabalho traz em seu corpo, todo o procedimento das atividades realizadas, que tinha por objetivo: facilitar o processo de escolha profissional de alunos do 3º ano do Ensino Médio e do Pré-Vestibular da instituição em questão. O presente relato discorre sobre os momentos positivos e “negativos” que ocorreram ao longo do processo, onde se relata um grupo que seguiu até o fim com o projeto e obteve uma nova significação aos seus olhares, vivências e autoconhecimento, e outro que não seguiu. Levantando novos olhares a este respeito, significando assim uma gama ampla e expressiva de tirocínios únicos aos estagiários. Como resultados alcançados é afirmativo relatar que a contribuição da estagiária foi plenamente satisfatória ao conseguir realizar todo o processo pré-estabelecido no projeto, concretizando assim o desejo dos adolescentes pelo autoconhecimento, pela percepção e adaptação das influências significativas existentes no processo de escolha, alcançando esta tomada de modo mais consciente e congruente com os sujeitos participantes do projeto. Por outro lado, a não realização total do procedimento estabelecido no projeto do qual o outro estagiário era responsável, o levou a hipóteses a respeito da maturidade dos adolescentes e em como o método, mesmo não aparentando existir falhas, serviu para mostrar de maneira significativa e diferente, duas intervenções com resultados antagônicos em um mesmo ambiente, mostrando que não se é possível prever todas as ações, apesar das teorias, criação de projetos e planejamentos, provando que o ser humano é complexo e interessante por si só.